作为一个诠释过无数种人格、演绎过无数他人故事的演员、歌手，刘若英始终保持着自己独有的感性知性兼具的风格，清新又亲切的形象一直深入大众内心，在她的歌声中存在着很浓厚的个人情感色彩，能够轻易地感染听众，并且可以将真挚的、有感而发的东西通过歌声去坦白表露出来。

　　刘若英的歌曲不论是业界评价还是大众口碑都非常高，演唱会也是高质量的音乐和高品质的舞台作为双重保障，上轮巡演"脱掉高跟鞋"20场演出，几乎场场爆满，很多人表示，看刘若英的演唱会不仅仅是听音乐，更像是一场好久未见的老朋友的会面，单独听她说话就已经受益匪浅了。 

　　而此次"我敢"演唱会是刘若英再穿上高跟鞋、战战兢兢回归初心就像"第一次"办个人演唱会，并表示，"心情像新人，到不一样的地方演出，希望能让更多人一起感动。也去探望老朋友，老同学。也希望在海外求学的朋友能像看老朋友一样来看看我"。而对于此次演唱会"我敢"这个名字，刘若英表示，"到了这个阶段，快乐与幸福，工作与生活，关乎选择，只是你有没有意识到自己可以选择，以及有没有勇气选择。我选择我所想要的，所以我敢。