1999年，高胜美与上华唱片正式约满，结束长达13年的合作关系，将工作重心转向内地。随后几年，她跑遍内地各地走穴演出，吃着之前的老本，常选唱的《蝶儿蝶儿满天飞》、《追梦人》等歌中，不少曾是台湾当红连续剧的主题曲，必唱曲是《千年等一回》。她也不懂原因为何。演出之余，只要有较长的空档，她都会返台陪爸妈，“我都偷偷地没被发现，也婉拒很多电视通告，怕太累”。

　　01年曾推出第59张专辑《刻骨铭心》，但功力大不如前，05年，高胜美曾在北京开过演唱会，全场沸腾，唱的也大多是以前那些经典歌曲。